A história da Praça Narciso de Andrade confunde-se, na verdade, com a história da própria cidade de Itanhaém. Isso porque o local onde hoje está a praça é o lugar onde a vila foi fundada e teve seu desenvolvimento inicial. O conjunto da Narciso de Andrade com a praça Carlos Botelho, ao lado, formam o Centro Histórico da cidade e onde se localizava, no século XVI, a paliçada – espécie de fortaleza – de proteção contra ataques indígenas, piratas e franceses. É neste local que estão os casarios mais antigos e as construções coloniais: a Igreja Matriz de Sant’Anna e a antiga Casa de Câmara e Cadeia, que são edifícios que representam a dominação e administração coloniais, o Estado e a Igreja.
Tendo isso em mente, pode-se afirmar que o local onde hoje se encontra a Praça Narciso de Andrade é o local ocupado mais antigo da cidade, remetendo ao século XVI quando a vila foi fundada. Há controvérsias quanto à data de fundação de Itanhaém: Benedicto Calixto afirma que foi fundada em 1532 por Martim Afonso de Souza; porém, outras cidades brasileiras que reivindicam o posto de cidades mais antigas do país dizem que Itanhaém foi fundada, na verdade, em 1553 por Tomé de Souza. Mas, em geral, a vila foi ocupada no século XVI durante as primeiras fases da colonização e o local onde a praça se encontra hoje é evidência dessa ocupação.
